在上海人性格中，往往都是患得患失、犹豫不决的。
比如：在马路上上海人因冲突而争吵，嘴上骂得很凶，但老半天谁都不会动手，北方人对此最着急：怎么还不打，在我们东北那里，早就花了他的脸了。其实上海人心里有本账，一旦动手，双方都没有好处，你来我往的，保不准谁都鼻青眼肿，在单位在家里都不好看，所以用声音维持着自己的尊严，直到有人来劝，找个台阶自各散去。
这种患得患失、犹豫不决的性格，使得上海人只适合做买办，而不适合做老板。在合资企业，上海人做经理都比较称职，但让他做总经理甚至董事长，就不见得会成功。上海人很适宜遵循规则做事，考虑问题周到，但胆识有限。在创业大潮中，很少有上海人丢掉铁饭碗自行创业的，一般都不愿放弃劳保、医保、年度奖金之类的眼前利益，而更愿意兼职，另外偷偷地打一份工，比别人多赚一点就很知足了。即使逼上梁山，也是小打小闹，不敢将身家性命全部押上。在胡润版中国富豪榜上，是没有上海人的。
今天的上海人对外省市人取得的成功有很浓的酸葡萄情结，认为是上海为他们提供了机会，这个机会本来是属于上海人的。而现在我反而成了他们的下手、雇员、客户，不少上海人还认为，外地人在上海发家致富，是因为他们胆子大，拉关系，有破釜沉舟的决心，更在于政策帮了他们的忙，所以患得患失、犹豫不决的上海人只能为外地人打工。
上海人还有贪图小利的毛病。比如多占一点公用部位，在新楼的外墙搭一个花架，种两盆不死不活的草花。买一斤白菜，也要趁小贩找钱时再揪一棵葱，这些都是上海小市民习气的反映。上海人还常常因为这个毛病吃大亏，特别容易陷入有奖销售、买一送一、满百送十之类的促销圈套。马路上经常发生的骗局，上海的老人常常会上当，有人故意丢下一个包，旁边有人捡到了，拉住一个上海老人，说是见者有份，然后打开一看，包里有十几只金元宝，那么大家平分吧。接下来就一步步让聪明的上海老人进入圈套，把自己身上的钱交给别人抵押，最后拿了金元宝等人。结局是对方久久不来，回家一看，金元宝是假的。这样的故事，在上海的新民晚报经常有报道，相信天上会掉馅饼的人总是前赴后继，这就说明上海人骨子里真的是财迷心窍。
还有，上海的男人是非常懂得礼仪，注重形象的，但上海男人学习西方社会的那一套绅士风度，在上海却是没有市场的。比如：进入宾馆时，如果你为一位女士拉门，等她走进去后自己再进入，她不会道声谢谢，甚至脸也不朝你转一下，她还会觉得你对她别有用心，虽然她的形象还不足以让人动心。你的太太如果在旁边，也会嘲笑你自作多情。在地铁或公交车上，你等后面的女士先上，她也不会谢谢你，反而会认为这是理所当然的，或者是你自己不活络，动作总比别人慢一拍。如果在餐厅里你为太太拉椅子、穿大衣，别人还会以为你是在与情人幽会。
上海人喜欢在外面维持一种体面的形象，在外地人面前保持一份优越感，所以上海人在社交时喜欢说上海话，在会说上海话的外地人面前又夹几句英语，表明一种上海人的优越感。在生活上精打细算也成了一种上海人必备的本事，上海人在逛超市时，一般都是太太在前面选择，先生在后面推车，同一种商品前，两人总要货比三家，商量一番再下手。所以在上海站得住脚的商品，一般而言都是价廉物美的，是经得起市场考验的。
上海人精明而不高明的结论很大程度上是因为上海人患得患失。
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